在演艺界的繁华与挑战中，肖雨雨以其独特的魅力和坚韧的意志，逐渐走出了自己的道路。2007年，他首次亮相电视剧《洒满阳光的小院》，饰演罗小甜，这个角色成为了他职业生涯中的重要起点。
随后，在2008年的第7届雅客明日之星演艺精英大赛上，肖雨雨荣获冠军，这份荣誉不仅增强了他的自信，也为他未来的发展奠定了坚实的基础。在同一年，他出现在电视剧《一千滴眼泪》中，以莉莎这个复杂多面的人物赢得了观众的心。
2009年，肖雨雨继续在《一千滴眼泪》中展现自己，同时也参与了由张嘉译、朱媛媛主演的《瞧这一家子》，在其中饰演活泼可爱、敢爱敢恨的田蕾。这段时间里，他不断地挑战不同类型的角色，为自己打下深厚的人气基础。
2010年5月，《大女当嫁》的播出，让肖雨雨再次展示他的才华。而2010年的《青春四十》则让他凭借韩丝丝这个叛逆侄女赢得更多人的认可。在接下来的岁月里，无论是悬疑动作喜剧《大捕房》，还是电影《换心》的主演，都让人对他的艺术能力充满期待。
2012年至今，包括都市情感剧《生活永远沸腾》、《爱情面前谁怕谁》，以及与邓超、董洁合作的电视剧《相爱十年》，都成为他职业生涯中的亮丽篇章。此外，还有如杨幂选定的微时代等作品，使得他的影响力不断扩大。他不仅在影视圈内树立了一席之地，也为粉丝们留下了一系列难忘的情感印象。
